Родиной Генри Тейлора является британский город Олдем, где будущий олимпийский чемпион появился на свет 17 марта 1885 года.
Мировую известность ему принесли неофициальные Олимпийские игры 1906 года, проходившие в Афинах. 21-летний Тейлор завоевал золото в заплыве на одну милю, серебро на дистанции 400 метров и бронзу в эстафете на 250 метров. Правда, все награды не входят в официальный зачет, так как впоследствии эти Игры так и не были признаны как официальные Международным олимпийским комитетом.
Впоследствии Тейлор участвовал еще в двух летних Играх, проходивших в 1912 и 1920 годах. Спортсмен участвовал в тех же трех дисциплинах, но смог выиграть только две бронзы в эстафетах.
После завершения спортивной карьеры он пробовал заниматься бизнесом, но не особо успешно.
Умер Генри Тейлор 28 февраля 1951 года в родном городе Олдеме.
